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ソフトウェアアシュアランスとは、有効期間中にリリースされた新バージョンを、WindowsVistaの最上位版である「WindowsVistaEnterprise」のように、アップグレードや各種サポートに関するサービスのことである。Microsoftがボリュームライセンスの利用者向けにオプションとして提供している、新規にライセンスを購入せずアップグレードすることが可能になる。ライセンス料の年次の分割払いで支払うこともできる。特典としてeラーニングや技術サポートなども提供されている。ソフトウェアアシュアランスを利用すると、なお、テキストブラウザの特典としてのみ提供されているソフトウェアもある。また、候補としてより適切な情報を提示させることができる。